Le "vieux château" du Grand Pressigny est né de la Guerre entre Arthur, duc de Bretagne, et son oncle, Jean-sans-Terre, roi d'Angleterre.

« Guillaume de Pressigny combattait dans les rangs des partisans de Philippe-Auguste, contre les Anglais. Arthur s'étant laissé surprendre à Chinon par son ennemi le 1er août 1202 fut fait prisonnier, et Jean-sans-Terre, . . . enjoignit à Guillaume des Roches, Sénéchal de Poitou, . . . de raser les forteresses du Grand-Pressigny et Sainte-Maure. »

« En 1213 il [Guillaume de Pressigny] fit construire ce qu'on appelle aujourd'hui le vieux château du Grand-Pressigny » (Malardier)